علی دایی از نیمه دوم زمستان سال ۱۳۸۹ با کادر مدیریتی وقت باشگاه پرسپولیس به شدت دچار چالش شده بود.
رابطه علی دایی سرمربی وقت پرسپولیس با حبیب کاشانی مدیرعامل اسبق این باشگاه از اواسط بهمن ۱۳۸۹ به دلایل متعدد سرد شد و این ماجرا در نهایت زمینه برای جدایی شهریار از جمع پرسپولیسیها در اواخر بهار ۱۳۹۰ را فراهم آورد.
در همین راستا ۳ اسفند ۱۳۸۹ اساماسهای عجیبی برای تعدادی از بازیکنان آن زمان پرسپولیس ارسال شد و طی آن به این نفرات اعلام شد درصورت نیمکتنشینی احتمالی یا مغضوبشدن توسط علی دایی اصلا واکنش تند نشان نداده و به فکر جدایی نباشند چون سرمربی پرسپولیس خیلی زود عوض میشود و شرایط به گونه دیگری پیش خواهد رفت!
