این در حالی است که کفشهای خاکی و واکس نخورده او در اولین اکران فیلم «زندانیان» در لس آنجلس توجه عکاسان را جلب کرد.
«جیک جیلنهال» درسال 2005 برای بازی در نقش جک تویست در فیلم کوهستان بروکبک نامزد دریافت جایزهٔ اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد از آکادمی علوم و هنرهای تصاویر متحرک شد.